Jaros艂aw Szyma艅ski studiowa艂 na Wydziale Prawa U艁 w latach 1981-86. Anga偶owa艂 si臋 w dzia艂alno艣膰 samorz膮dow膮 i opozycyjn膮 鈥� organizowa艂 akcje protestacyjne przeciwko zmianie ustawy o szkolnictwie wy偶szym, kt贸re m.in. sta艂y si臋 powodem jego inwigilacji przez aparat bezpiecze艅stwa PRL.
Aplikacj臋 adwokack膮 w izbie 艂贸dzkiej odbywa艂 w latach 1986-91. Jego umiej臋tno艣ci oratorskie sprawi艂y, 偶e szczeg贸lnie bliskie sta艂o mu si臋 prawo s膮dowe. R贸wnie偶 na etapie aplikacji, kontynuowa艂 swoj膮 dzia艂alno艣膰 spo艂eczn膮 鈥� w latach 1987-89 udziela艂 si臋 w reaktywowanym Ruchu M艂odych Demokrat贸w, afiliowanym przy Stronnictwie Demokratycznym. Po wydarzeniach z 1989 r. zaanga偶owa艂 si臋 tak偶e w polityk臋 鈥� by艂 kandydatem do Sejmu RP w latach 1989, 1991 i 1995, za艂o偶ycielem Ruchu Narodowo-Liberalnego oraz wsp贸艂autorem programu gospodarczego 鈥濺ewolucji Kapitalistycznej 1991鈥�. Po upadku rz膮du w 1992 r., nadal zwi膮zany by艂 z Ruchem dla Rzeczpospolitej oraz Ruchem Odbudowy Polski.
Jaros艂aw Szyma艅ski wykonuje zaw贸d adwokata od 1991 r. w kancelarii indywidualnej i sp贸艂ce adwokackiej. Jego specjalizacj膮 jest prawo karne, w szczeg贸lno艣ci w aspekcie obrotu gospodarczego. W odrodzonej Rzeczypospolitej wyst臋powa艂 w sprawach politycznych 鈥� w tym dotycz膮cych 鈥瀒nwigilacji prawicy鈥� oraz w post臋powaniach lustracyjnych.
Kilka lat po uzyskaniu uprawnie艅 adwokackich, mec. Szyma艅ski zaanga偶owa艂 si臋 w prac臋 samorz膮dow膮. W latach 1995-1998, 2001-2004 pe艂ni艂 funkcj臋 rzecznika dyscyplinarnego Okr臋gowej Rady Adwokackiej w 艁odzi. Przewodniczy艂 Komisji Parlamentarno-Prawnej, by艂 cz艂onkiem Komisji ds. Szkolenia Aplikant贸w Adwokackich, a tak偶e rzecznikiem prasowym ORA. W latach 2008 i 2010 zosta艂 delegatem na odpowiednio IX i X Krajowy Zjazd Adwokatury.
Jest autorem publikacji dotycz膮cych gwarancji procesowych w zakresie praw i wolno艣ci obywatelskich w demokratycznym procesie karnym.